Osvojio je šest šampionskih prstenova, dva puta je bio osvajač zlatne olimpijske medalje, bio je MVP olstar utakmice i to nisu sva postignuća čuvenog Skotija Pipena, o kojem će biti riječ u nastavku teksta.
Rođen je 25. septembra 1965. godine u Hamburgu, u državi Arkanzas. U srednjoj školi se nije isticao po svojim košarkaškim sposobnostima, pa je često imao zadatak da čisti dvoranu ili nosi lopte. Utakmice je provodio na klupi, rijetko kad na terenu, uz naravno, malu minutažu.
Pipenova priča se menja dolaskom Džerija Krausa u njegov život. Otkrivanjem talenta jednog od najboljih košarkaša NBA lige je ispisalo jednu eru u umetnosti u pokretu.
Naime, Džeriju je privukao pažnju Skotijev napredak na Univerzitetu Central Arkanzas. Potrebne su bile tri godine da od 4,3 poena po meču dođe do 23,6.
Draftovan je od strane Sijetla, a zatim razmenom sa Bulsima dolazi u Čikago gde počinje priča o Džordanovom vernom saigraču.
Prvobitna uloga Skotija je bila upravo ta, pomoć Džordanu, njegova desna ruka.
Međutim, dobili smo mnogo više. Dobili smo istorijsku trojku Bulsa, koju su činili Rodman, Pipen i Džordan. Poznato je da sem kontakta na terenu nisu bili u najboljim odnosima. Razloga je bilo više.
Sukobi Rodmana i Pipena počinju od kad je Rodman igrao u Detroitu. Faulirao je Pipena i ostavio mu ožiljak na licu kao večiti podsetnik na njega.
Pipen je smatrao da od svog kluba može da dobije više poštovanja nego što je imao. Skoti je bio poznati „kradljivac“ lopti, skakač, asistent, strelac, nekad čak i plejmejker. Bio je oslonac ekipe, kada se Majkl Džordan nije osećao najbolje.
Kada se kockice poslože, možemo razumeti odakle potiče nezadovoljstvo Skotija Pipena. Ugovor koji je imao sa Bulsima nije uzvraćao onoliko koliko je košarkaš doprinosio ekipi.
U potrazi za novim klubom dolaze i nove prepreke. Pored uspeha slavnog Pipena, samo su slabiji klubovi bili zainteresovani za njega. Koliko mu je Džeri Kraus značio na početku, toliko mu je i odmogao u najznačajnijim trenucima. Sijetl je imao ozbiljnu ponudu. Bila je to trampa Šon Kemp-Pipen. Kraus, generalni menadžer Čikago Bulsa, to odbija. Pipen nije bio zadovoljan tom odlukom, pa se njihov odnos završava tako da su razgovarali samo preko posrednika.
Prvi oproštaj Majkla Džordana sa košarkom donosi Pipenu nove šanse i mogućnosti.
Postao je najbolji košarkaš Čikago Bulsa i glavna figura tima. Njegov dugogodišnji saigrač, Džordan se posle određenog vremena vraća na teren i Pipen opet ostaje u senci. Njegovi uspesi ostaju uprkos svemu. Pipen jeste jedan od najboljih košarkaša, najbolje krilo u toj eri NBA lige.
Čikago je 1998. godine trejdovao Pipena za Roja Rodžersa u Hjuston Roketse, što se nije pokazala kao loša odluka. Skoti je imao mnogo veću platu od one u Bulsima, čak 11 miliona godišnje. Kao i u prethodnom timu, u Hjustonu je imao još dva saigrača u pohodu na titulu. To su bili Hakim Olajdžuvon i Čarls Bekrli.
Kako to obično biva, ne ide uvek sve kako smo zamislili. Pohod zaustavlja policija i Pipena optužuju da je vozio pod opojnim sredstvima i da je prošao kroz crveno. Dokaza za ovo nije bilo, ali ono što ostaje je žal Roketsa za titulom 1999. godine.
Iz Hjustona prelazi u Portland zbog sukoba sa jednim od svojih saigrača, Beklijem. U toj ekipi ostaje četiri godine. Imao je dobre partije, solidan učinak, ali dolaze novi izazovi sa povredama.
Portland je bio podsetnik da mu nedostaje Čikago i slavni dani te ekipe, pa potpisuje ugovor i vraća se „kući“. Vremena su se menjala, samim tim i sastav Bulsa, pa od stare ekipe nije bilo ni traga, što Skotiju daje razlog da se oprosti od igre pod košem.
Kao i Džordan, vraća se tri godine posle odluke da stavi tačku na svoju karijeru. Karijeru nastavlja u Skandinaviji. Postiže dobre poene. Kako su utakmice odmicale tako je bio sve više uigran. Međutim i tom putovanju dođe kraj, pa se Pipen vraća u Čikago. Postaje košarkaški ambasador sve do 2020. godine kada dobija otkaz. Više puta je istakao kako veruje da će Majk Džordan biti zamenjen Lebronom za najboljeg igrača ikada.
Oprobao se kao i Rodman u glumačkim vodama. Pored nekih filmova pojavio se u Simpsonovima.
Skoti Pipen, jedini igrač NBA lige koji je osvojio titulu šampiona lige, a iste godine zlatnu medalju na Olimpijadi.
Primer je da se od klinca koji donosi lopte može postati legendarni košarkaš uz puno truda i odricanja. Dokaz je da i najbolji imaju pomoć i nekog ko im čuva leđa. Pokazatelj da ne treba svoje kriterijume da spustite da biste došli do cilja. Vera u sebe, marljiv trud i rad na kraju uvek donesu pozitivne rezultate.